Sau khi ký hợp đồng với Udinese vào năm 2003 từ CLB Liberty Professionals, Gyan đã trải qua hai năm thi đấu ở serie B cho CLB Modena dưới dạng cho mượn để học hỏi kinh nghiệm. Nhờ vào một số màn trình diễn xuất sắc trong vòng chung kết bóng đá thế giới 2006, Gyan đã thu hút sự quan tâm của CLB Nga Lokomotiv Moskva. Ngày 17 tháng 2 năm 2007, khi Udinese chuẩn bị bán tiền đạo 21 tuổi này cho đội bóng của Nga với bản hợp đồng 3 năm và 10.5 triệu đô la tiền chuyển nhượng thì Udinese lại thay đổi quyết định khi để Gyan thi đấu ở Italia cho đến hết mùa giải.[2]

Ngày 10 tháng 8, cùng với Fabio Quagliarella, Gyan đã ký vào bản hợp đồng có thời hạn 5 năm (cho đến 30 tháng 6 năm 2012), một phần thưởng cho phong độ ổn định của Gyan [3] trong mùa giải 2007-08.[4] Asamoah nói: "Tôi quyết định ở lại Udinese vì Serie A là một trong những giải đấu hàng đầu thế giới. Khả năng được chơi bóng thường xuyên ở Udinese sẽ giúp tôi trở thành một cầu thủ tốt hơn trong tương lai. Tôi cảm thấy thoải mái với bản hợp đồng mới và tôi biết rằng tôi có thể giúp Udinese đạt được những thành công nhất định trong thời gian sắp tới." Gyan và Quagliarella đánh dấu sự kiện này bằng 4 bàn thắng chia đều cho mỗi người trong trận đấu giao hữu của Udinese ngay trong chiều hôm đó.

Theo giới truyền thông Italia[5], nhờ vào phong độ ấn tượng những trận đấu trước mùa giải 2007-8 (bao gồm một hat-trick[6] trong trận giao hữu gặp đội bóng Serie B Spezia ngày 25 tháng 7), Gyan đã được Manchester United, Arsenal và A.C.Milan liên hệ vào ngày 29 tháng 7 năm 2007 trước khi anh chính thức ký hợp đồng dài hạn với Udinese.[7] Trong mùa giải 2006-07, Gyan đã ghi 10 bàn thắng góp phần giúp CLB Stadio Friuli xếp vị trí thứ 10 ở Serie A.

Gyan bị chấn thương trong suốt nửa đầu mùa giải 2007-08 cho đến hết tháng 1 năm 2008. Trong 13 lần ra sân ở serie A, Gyan ghi được 4 bàn thắng. Ngày 11 tháng 7 năm 2008, Gyan chuyển tới thi đấu cho CLB Rennes ở Ligue một trong 4 năm với mức phí chuyển nhượng là €8 triệu bảng Anh.[8][9]

Năm 2010, cầu thủ người Ghana ký hợp đồng với câu lạc bộ Sunderland của Anh. Gyan đã thi đấu khá thành công ở Premiership, anh là người ghi bàn gỡ hoà cho Sunderland phút 67 trong trận gặp Tottenham (vòng 12 ngoại hạng Anh) sau đó 5 ngày (14-11)Gyan lại tiếp tục góp công vào chiến thắng 3-0 trước Chelsea trong trận làm khách đến Stamford Brigde (vòng 13 ngoại hạng Anh).